赌博一直以来都是老特拉福德文化的一部分。当弗格森在１９８６年１１月抵达老特拉福德时，他把矛头对准了曼联俱乐部的酗酒文化，而并没有把同酗酒文化密切关联的赌博问题放在心上。在１０多年前，当安迪·科尔从纽卡斯尔加盟曼联时，中场吉莱斯皮作为这笔转会的一部分，从老特拉福德北上前往圣詹姆斯公园报到。就在吉莱斯皮呆在宾馆里百无聊赖等待办理转会手续的几天内，他就迅速为自己筑起了高达６２０００英镑的债台。虽然这和鲁尼的７０万英镑相比只是个零头，但要知道当时吉莱斯皮的周薪只有２０００英镑，远没有周薪５万英镑的鲁尼富有。
    吉莱斯皮事后解释说，在他还是曼联青年队一员的时候，就已经沾染上了赌博的嗜好，当时主教练弗格森总是派他前往博彩公司的投注站为自己下注。吉莱斯皮在潜移默化中也成了此中的瘾君子，即使弗格森在放他转会纽卡斯尔时警告他金盆洗手，他也欲罢不能。辛闻